Ο Κώστας Δαμαβολίτης ξεκινά την διαδρομή του στις πολεμικές τέχνες το 1990 με το σύστημα Hung Ga Κουνγκ Φου υπό τις οδηγίες του δασκάλου Αντώνη Ιατράκη.
(Με τον Δάσκαλο Θανάση Βουλγαρίδη)
Μετά από έναν χρόνο μεταπηδά στο Kick Boxing, στη σχολή του «Δάσκαλου των δασκάλων» Θανάση Βουλγαρίδη, ο οποίος αποτελεί σημαντική προσωπικότητα του αθλήματος, καθότι είναι ο προπονητής, που το 1984 δίδαξε πρώτος το Kick Boxing στην Κρήτη.
Αποκομίζοντας βασικά τεχνικά και ηθικο-πνευματικά εφόδια μέσα από επιμορφωτικά σεμινάρια, που λαμβάνουν χώρα εντός της σχολής αυτής, το 1998 ξεκινά την επαγγελματική του πορεία στο χώρο ως προπονητής.
Με την έναρξη της προπονητικής του διαδρομής, θα έρθει σε επαφή με τον Βλαντίμιρ Μπουλάνοβ, ουκρανό προπονητή με ειδικότητα πυγμαχίας, όπου θα πάρει αρκετά στοιχεία για τον τρόπο, που δουλεύει η Ρωσική σχολή.
(Με τον Βλαντιμίρ Μπουλάνοβ)
Παράλληλα, έχοντας μία πλούσια αγωνιστική δράση τόσο στην Ελληνική Ομοσπονδία Πυγμαχίας (ΕΟΠ), αριθμώντας πάνω από 40 αγώνες στην Ά Εθνική Κατηγορία μεταξύ των οποίων και 5 διεθνής, όσο και στην Πανελλήνια Ομοσπονδία Κick Boxing με ερασιτεχνικούς και επαγγελματικούς αγώνες σε Κick Boxing και ΜΜΑ, συνεχίζει να εμπλουτίζει το ενεργητικό του με γνώση και εμπειρία.
(Με τον Γιώργο Μάλλιο)
Την περίοδο 2000-2001 μαθητεύει σε μία από τις μεγαλύτερες φυσιογνωμίες του ελληνικού Kick Boxing, τον Γιώργο Μάλλιο, αποκομίζοντας πολλά στοιχεία από την εμπειρία του, ενώ την ίδια χρονιά μαζί με τον συναθλητή και συνεργάτη για πολλά χρόνια Μιχάλη Δεληγιαννάκη ξεκινά τη διοργάνωση επαγγελματικών αγώνων με μεγάλα ονόματα του διεθνούς στίβου των πολεμικών τεχνών.
Το 2004 κατόπιν παραίνεσης του Παναγιώτη Κανακαράκη – ενός από τους παλαιότερους και σημαντικότερους προπονητές του Ρεθύμνου – γίνεται μέλος της Ελληνικής Ομοσπονδίας Παγκρατίου Αθλήματος (ΕΟΠΑ), φοιτώντας στην σχολή προπονητών της Γενικής Γραμματείας Αθλητισμού και λαμβάνοντας το δίπλωμα προπονητού Β΄ κατηγορίας στο άθλημα του Παγκρατίου. Με αφετηρία την σχολή αυτή, θα γνωριστεί με το Γενικό Γραμματέα της ΕΟΠΑ Παναγιώτη Κανελλόπουλο, μέσω του οποίου θα ξεκινήσει να συμμετάσχει στα διοικητικά της ομοσπονδίας με μία αγαστή συνεργασίας που κρατάει μέχρι σήμερα.
(Με τον Παναγιώτη Κανελλόπουλο Γ.Γ. της ΕΟΠΑ και τον προπονητή Δημήτρη Χαμαλάκη)
(Με τον Παναγιώτη Κανακαράκη και τον διευθυντή της σχολής προπονητών 2004 Γιάννη Μπάρμπα)
Το 2005 θα δουλέψει με τον Ρουμάνο προπονητή Γεώργιο Ράκοβιτς, ο οποίος διατέλεσε προπονητής σε επαγγελματίες και ολυμπιονίκες πυγμάχους.
(Με τον Γεώργιο Ράκοβιτς τον Μιχάλη Δεληγιαννάκη και μαθητές Δ.Χουστουλάκη, Ε.Δεσποτάκη, Ν.Δεμότσο)
Το 2006 σε μία προσπάθεια να εμπλουτίσει τις γνώσεις του μεταβαίνει στην Ολλανδία, όπου επισκέπτεται όλα τα μεγάλα γυμναστήρια του Άμστερνταμ για να περισυλλέξει υλικό για την προπονητική μεθοδολογία της Ολλανδικής σχολής. Με πολλές ώρες προπόνησης λαμβάνει σημαντική εμπειρία από το VOS GYΜ, όπου μεταξύ άλλων προπονείται με τον Ivan Hippolyte και τον Ernesto Hoost, ενώ στο MEJIRO GYM εργάζεται δίπλα στον καταξιωμένο προπονητή Andre Mannaart. Εξίσου σημαντικό ρόλο έπαιξε η γνωριμία με τον πρώην παγκόσμιο πρωταθλητή Πάρη Βασιλικό το 2008, όπου με κοινές προπονήσεις και σεμινάρια πήρε πολύτιμα στοιχεία γνώσης για το άθλημα.
(Με τον Ιβάν Χιπολάιτ και τον Κλάιν Πίτερς στο VOS GYM)
(Με τον Αντρέ Μάναρτ στο Μετζίρο)
(Από αριστερά με τον Μιχ.Δεληγιαννάκη τον Bob Schrijber τον Clyde Peters και τον Gilberd Yvel μετά την προπόνηση στο VOS GYM)
(Με τον Ernesto Hoost)
Αγώνας: Δαμαβολίτης vs Ζαμπίδης
Αγώνας: Δαμαβολίτης vs Genn Surid
Αγώνας: Δαμαβολίτης vs Marko Morodeo